1. Вы правильно пробовали создавать связи между контрагентом и операциями "Счёт" и "Платеж". Но лучше не делать это через создание равнозначной связи в дочерних объектах. Равнозначная связь больше подходит для других задач и поддерживает реализацию связей записей в объектах "много-ко-многим".
Есть небольшой хитрый приём, чтобы в дочерних подчинённых объектах были видны нужные записи. Надо добавить подчинённый объект в форме связи, а затем, убрав раннюю ссылку на нужный объект, заменить её системной ссылкой на объект (которая имеет серый оттенок и при создании получает префикс с тильдой ~).
2. Пока подобную операцию сделать автоматической нельзя.
3. Чтобы разносить информацию по категориям, надо создавать объекты, которые будут использоваться во всех операциях, указывая на принадлежность записи к соответствующей категории. Т.е. надо создать объект "Касса" (со значениями "наличная"/"безналичная") и объект "Информация" ("индивидуальная"/"общая"), которые будут присутствовать в структуре объекта фин. операций и по которым можно производить фильтрацию.